Dean Winchester (Jensen Ackles), nascido em 24 de Janeiro de 1979 em Lawrence é filho mais velho de John e Mary Winchester. Dean tinha apenas quatro anos quando seu pai o salvou do misterioso incêndio que matou sua mãe. Em sua memória ficaram o rosto da mãe e as histórias que seu pai lhe contava, além do desejo de destruir a criatura que arrancou a vida de sua mãe.
Ele sempre foi o responsável pela casa, ainda quando criança, quando seu pai saia para caçadas misteriosas, cuidando de Sam, seu irmão mais novo. Portanto, desde muito cedo, Dean teve participação ativa na construção da família Winchester, abdicando de uma infância normal, encarregando-se do peso familiar, e responsabilidades decorrentes. Ao contrário de Sam (no início da série), Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos.
No primeiro episódio, intitulado "Piloto", Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora para tentar a faculdade, e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jessica, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe. É portanto o início de uma longa jornada para Dean e Sam, pelas estradas dos Estados Unidos e redondezas, em busca de respostas e soluções, seguindo rastros de criaturas sobrenaturais, e destruindo-as. É a forma que ambos encontram para vingar as suas perdas pessoais, causadas pela mesma criatura.
Durante toda a série, Dean é ícone singular devido ao seu senso de humor, muitas vezes sarcástico. A fama de conquistador também é marca registrada do personagem. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.
Na primeira temporada, os dois personagens principais (Dean e Sam) caçam coisas malignas juntos. Na segunda temporada, Sam assume o papel mais central da série, devido a descoberta de seus poderes "especiais". É na terceira temporada, porém, que Dean se mostra como centro da série. A terceira temporada gira principalmente em torno dos dois procurarem, inutilmente, evitar que Dean vá ao inferno, e portanto, ele é mais centralizado nos episódios. A quarta temporada é de igual importância para os dois personagens, com Sam voltando a ser mais central. E a quinta temporada, ainda em andamento, traz um Dean mais consciente devido aos recentes acontecimentos, e ao início do Apocalipse, iniciado por ele mesmo ao quebrar o primeiro dos 66 selos necessários para libertar Lúcifer (quando ele vira torturador no inferno - os espectadores ficam sabendo na quarta temporada), e continuado por Sam ao quebrar o último selo (a morte de Lilith). Ainda na quinta temporada é descoberto o real motivo da saída de Dean do inferno. Os anjos o querem afim dele ser o receptáculo de Miguel - anjo capaz de derrotar Lúcifer. No entanto, o mesmo ocorre com Sam, receptáculo definitivo do próprio diabo. Os irmãos são, portanto, centros de uma grande disputa entre céu e inferno.
Ele sempre foi o responsável pela casa, ainda quando criança, quando seu pai saia para caçadas misteriosas, cuidando de Sam, seu irmão mais novo. Portanto, desde muito cedo, Dean teve participação ativa na construção da família Winchester, abdicando de uma infância normal, encarregando-se do peso familiar, e responsabilidades decorrentes. Ao contrário de Sam (no início da série), Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos.
No primeiro episódio, intitulado "Piloto", Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora para tentar a faculdade, e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jessica, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe. É portanto o início de uma longa jornada para Dean e Sam, pelas estradas dos Estados Unidos e redondezas, em busca de respostas e soluções, seguindo rastros de criaturas sobrenaturais, e destruindo-as. É a forma que ambos encontram para vingar as suas perdas pessoais, causadas pela mesma criatura.
Durante toda a série, Dean é ícone singular devido ao seu senso de humor, muitas vezes sarcástico. A fama de conquistador também é marca registrada do personagem. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.
Na primeira temporada, os dois personagens principais (Dean e Sam) caçam coisas malignas juntos. Na segunda temporada, Sam assume o papel mais central da série, devido a descoberta de seus poderes "especiais". É na terceira temporada, porém, que Dean se mostra como centro da série. A terceira temporada gira principalmente em torno dos dois procurarem, inutilmente, evitar que Dean vá ao inferno, e portanto, ele é mais centralizado nos episódios. A quarta temporada é de igual importância para os dois personagens, com Sam voltando a ser mais central. E a quinta temporada, ainda em andamento, traz um Dean mais consciente devido aos recentes acontecimentos, e ao início do Apocalipse, iniciado por ele mesmo ao quebrar o primeiro dos 66 selos necessários para libertar Lúcifer (quando ele vira torturador no inferno - os espectadores ficam sabendo na quarta temporada), e continuado por Sam ao quebrar o último selo (a morte de Lilith). Ainda na quinta temporada é descoberto o real motivo da saída de Dean do inferno. Os anjos o querem afim dele ser o receptáculo de Miguel - anjo capaz de derrotar Lúcifer. No entanto, o mesmo ocorre com Sam, receptáculo definitivo do próprio diabo. Os irmãos são, portanto, centros de uma grande disputa entre céu e inferno.
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